PINEDA DE LA SIERRA es una Villa milenaria, cuya fundación se atribuye al conde don Sancho, el de los Buenos Fueros, porque, en efecto, don Sancho también concedió a PINEDA una carta foral. Pero esta carta, es precisamente la prueba de que ya preexistía la Villa, y con experiencia de ganaderías, toda vez que no parece congruente conceder libre tránsito por el Condado a 15.000 cabezas de ganado de una Villa nueva cuya capacidad y circunstancias de asentamiento y de explotación se desconocen. Parece más razonable aceptar el poblamiento de PINEDA durante la primera ola foramontada que subió desde la Bureba por el Valle de Oca, saltó al Arlanzón, fijándose en la Alta Sierra en poblados como Alarcia, Villorobe, Uzquiza, Herramel, Villasur de Herreros y otros. Y esto sucedió a finales del siglo IX. Por eso, PINEDA fue incluida en el alfoz de Oca, cuya cabeza era Villafranca y luego en la Merindad de Montes de Oca.
La Villa destacó pronto por su ganadería y de ahí se derivó el privilegio del conde don Sancho, que ratificarán los reyes de Castilla, en virtud del cual, los vecinos de PINEDA podrán poner en trashumancia una cabaña de 15.000 cabezas de ganado ovino, sin que nadie pudiera impedirlo o que exigieran gabela o tributo por ello. Estamos ante un principio o anuncio del famosos Honrado Concejo de la Mesta en la Castilla condal. A la entrada del invierno, los vecinos de PINEDA trasladan sus rebaños a la Ribera del Duero y aún más lejos, para volver e sus recuestos al acabar la primavera. Más adelante, volveremos sobre el tema, definitorio de la Villa.
Que PINEDA no fue fundación de don Sancho lo prueba el
documento del Archivo de Cardeña, de 23 de mayo del año 932, cuando comenzaba a gobernar el conde Fernán González, abuelo de don Sancho.
En ese pergamino leemos por vez primera el nombre de PINEDA, con ocasión de donar el magnate Asur González al
monasterio de Cardeña la Iglesia de San Miguel, señalando que la propiedad de dicha iglesia "lindaba con el camino que viene de PINEDA".
Cuando el rey Sancho II determina restaurar la diócesis de Oca en la ciudad de Burgos, comienza a delinear los fundamentos económicos de la misma. Así, en 18 de marzo de 1068, concede al obispo don Simeón determinados derechos de pasto en los montes de Oca y de PINEDA. Concede, incluso, la autorización para construir algunas tenadas para guardar los rebaños del obispado.
En 1136, el emperador Alfonso VII confirma el fuero concedido por el conde don Sancho
y el nombre de la Villa sigue apareciendo constantemente en la documentación medieval.
La actividad repobladora o colonizadora no se limitó al casco urbano de Pineda y a su magnífica iglesia románica, obra del siglo XII. Su pórtico es una de las expresiones más acertadas de la función de los mismos, no solamente defendía las cuidadas
portadas, eran, además, el lugar preferido para celebrar los concejos abiertos, tras los actos litúrgicos, en los que democráticamente, se trataban los asuntos atañentes a la comunidad vecinal. Se dice que dentro del actual término municipal hubo otro poblado llamado de SAN MAMÉS. Estaba a 4 kilómetros, al N. NO, sobre el cerro que llaman de San Mamés. Lo cierto es que si hubo, no por mucho tiempo, un convento de frailes franciscanos, de la reforma del célebre fray Lope de Salinas. Las crónicas de la Orden dicen que duró poco "por estar en tierra sumamente fría,áspera y montañosa". La ermita que recordaba el monasterio también ha desaparecido.
PINEDA DE LA SIERRA salió airosa de
la crisis napoleónica. Por aquí actuó el famoso Cura Merino y los mozos de la Villa supieron acompañarle en su glorioso empeño. Sin embargo, el siglo XIX traería grandes cambios a la Sierra. Al comenzar la década de los Cuarenta de este siglo, PINEDA mantenía su población en 228 habitantes. Ya se explotaban dos minas de carbón de piedra y la minería era una ilusión de futuro; al tradicional cultivo del centeno y del lino se había unido la patata. Aunque algo disminuidos se mantenían los rebaños de vacuno, de caballar, de ovejas merinas y de churras, así como el esquileo y el lavado de lanas. Se cuidaban los montes de roble y de hayas; dos molinos cantaban sus canciones de molinería; se practicaba la pesca y la caza mayor, incluido el lobo. La iglesia románica de San Esteban adornada con altares barrocos, se cuidaba como la joya de la Villa y la escuela funcionaba con 60 niños, cuyo maestro recibía 1.500 reales. Se contribuía al Estado con 4.383 reales y el
presupuesto municipal ascendía a 6.000.
La minería fue la gran ilusión serrana del siglo XIX y parte del XX. Quienes hurgaban en las entrañas de la Sierra descubrían venas de hierro, de cobre, de plomo, de carbón y de otros minerales. PINEDA resultaba una población muy favorecida. Se descubrieron hierro, plomo y galena; en 1863 se explotaban 7 minas de carbón y era famosa la mina de plomo llamada "Carmina". Cuando se construyó el llamado Ferrocarril Minero, se le hizo pasar por PINEDA en su trayecto entre Villafría y Monterrubio de la Demanda. La ilusión se redujo a competencia entre los capitalistas, a dificultades en la explotación y
transportes y a calidades de los
productos. Prácticamente, a mediados del siglo XX se había abandonado las minas y el Ferrocarril Minero, tras una fraudulenta quiebra, pasó a ser una raya en los mapas de la época.
Al doblar el siglo XIX, PINEDA registraba la mayor población de su Historia, 472 habitantes que en 1950 eran ya 338. Pero entonces a la Villa le correspondió otra suerte, la del
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